22:47 [익명]

유기화학 제발요 내일 시험임 대체 2,3 dibromopropane의 이성질체가 있나요?gpt는 없다는데 미치겠어요 틀리신 거 보이시나요

대체 2,3 dibromopropane의 이성질체가 있나요?gpt는 없다는데 미치겠어요 틀리신 거 보이시나요 ㅠㅠ제발 답을 알려주세요 ㅠㅠ

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[설명]

‘2,3-디브로모프로판(2,3-dibromopropane)’이라는 화합물은 없습니다.

즉 잘못된 이름이에요.

1. 왜 2,3-dibromopropane이 존재하지 않나요?

프로판의 탄소 번호는 1–2–3이고, 번호는 가장 작은 번호가 되도록 합니다.

“2,3-치환”이라고 쓰면 구조는 사실상

CH3–CH(Br)–CH2Br의 구조인데 낮은 번호 우선 원칙에 의해

1,2-dibromopropane 입니다,

그래서 2,3-dibromopropane이라는 이름은 IUPAC 기준에서 쓰지 않습니다.

2. 그럼 C3H6Br2의 구조 이성질체는 있나요?

(구조 이성질체 기준 4개가 존재합니다,

이름 구조

[1] 1,1-dibromopropane CH3–CH3–CHBr2

[2] 1,2-dibromopropane CH3–CHBr–CH2Br

[3] 1,3-dibromopropane BrCH2–CH2–CH2Br

[4] 2,2-dibromopropane CH3–CBr2–CH3

이 네 개가 서로 구조 이성질체입니다.

3. 1,2-dibromopropane에는 입체이성질체가 있습니다,

1,2-dibromopropane에는 비대칭 탄소(키랄 탄소) 1개 존재하므로

따라서 거울상 이성질체(엔안티오머) 2개

R-1,2-dibromopropane / S-1,2-dibromopropane

4. 정리하면

[1] 2,3-dibromopropane은 명칭 오류입니다

실제 IUPAC가 정한 규칙에 의한 이름은 1,2-dibromopropane

[2] 이 화합물은 구조 이성질체는 4종

[3] 1,2-dibromopropane은 광학 이성질체 2종 존재합니다,

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